Diego López de Chaves y Osorio

Tercer señor de Villavieja. En algunos documentos se le llama Diego López de Chaves Herrera. Heredó el título al morir su hermano mayor Garci López de Chaves y Osorio luchando en Francia en las guerras que sostuvo el rey Felipe II a finales del siglo XVI como consecuencia de la pretensión de que el trono de Francia, vacante tras la muerte de Enrique III, le fuese adjudicado a su hija Isabel Clara Eugenia.

Podemos situar su nacimiento alrededor del año 1575. Fue el segundo hijo de Garci López de Chaves Herrera y Trejo y María Osorio. Llegó a ser paje de la Infanta Isabel Clara Eugenia (1566-1633) hija de Felipe II e Isabel de Valois, su segunda esposa.

Diego fue incluido en el proceso que se siguió contra su hermano Antonio por fugarse este de la cárcel de Ciudad Rodrigo, al estar encausado por la muerte de una persona ocurrida en Málaga, ciudad de la que era corregidor su padre, Garci López de Chaves Herrera y Trejo. En el mismo proceso se incluyeron todas aquellas personas de Ciudad Rodrigo y pueblos cercanos (lógicamente Villavieja) que ayudaron de una forma u otra a que el fugado escapase a Portugal. Muchos de ellos eran criados, administradores de bienes, clérigos y frailes, etc.

Diego López de Chaves y Osorio se casó con Ana Maria de Retana Olalde, hija mayor de Pedro de Retana Olalde y de Luisa de Hervás Aniñón. Como resultado de este matrimonio Diego López de Chaves accedió, con el paso de los años, al oficio de "Alcalde Mayor" de Sevilla que pertenecía a Pedro de Retana y Olalde. A la muerte de Diego este oficio pasaría, segun declaración de su viuda Ana María, a su cuñado Juan de Henestrosa Cárdenas marido de su única hermana Josefa Gabriela de Retana Olalde.

Le sucedió en el señorío de Villavieja su hijo Garci López de Chaves Herrera y Olalde, que por matrimonio llegaría a ser el tercer Marqués de Cardeñosa, a cuyo título seguiría vinculado a partir de entonces el mencionado señorio villaviejense.