Un primer intento de establecer el señorío de Villavieja, entonces Villar de la Vieja, ocurre en el año 1440. El rey Juan II, padre de Enrique IV, en reconocimiento a los servicios prestados a la corona por Ferrand Nieto el Mozo, de El Cubo, le hizo donación de los lugares de Villar de la Vieja y Bañobárez. El concejo de Ciudad Rodrigo se opuso fuertemente a estas cesiones y entabló una serie de pleitos que se resolvieron en el año 1445. El rey Enrique IV terminó por conceder a Ciudad Rodrigo la jurisdicción de los lugares de Villar de la Vieja y Bañobárez, anulando por tanto la creación de este primer señorío.
Villar de la Vieja recibió el título de villa de manos de Felipe II en 1571 cambiando el antiguo nombre por el de Villavieja y desagregando el término del alfoz de Ciudad Rodrigo. En dicho año Villavieja es enajenada junto a su población, señorío y alcabalas a Garci López de Chaves, noble mirobrigense, hijo de Juan de Chaves Herrera y Beatriz de Trejo, con la oposición del Concejo de Ciudad Rodrigo, de los Pacheco, marqueses de Cerralbo y de los propios habitantes de la villa, que intentaron infructuosamente comprar ellos el señorío.
Es por tanto Garci López de Chaves Herrera y Trejo, el primer señor de Villavieja. Desconocemos la fecha de su nacimiento aunque podemos situarla alrededor del año 1540. Fueron sus padres Juan de Chaves Herrera y Beatriz de Trejo y Villalba. Se casó con Maria Osorio y tuvo, por lo menos cuatro hijos: Garci López de Chaves y Osorio, Diego López de Chaves y Osorio, Gabriel de Chaves y Osorio y Antonio López de Chaves y Osorio que debieron de nacer entre los años 1565 y 1575. De los dos últimos existe más constancia documental ya que Gabriel de Chaves fue Gobernador de la Isla de Santo Domingo ("La Española") entre los años 1627 y 1634 y a su hermano Antonio López de Chaves se le incoaron entre 1592 y 1598 diversos procesos motivados por su fuga de la cárcel de Ciudad Rodrigo a Portugal, acusado por la muerte de un hombre en Málaga, en donde era corregidor su padre. En dichos procesos se procede contra familiares (en concreto contra su hermano Diego), amigos, criados, frailes, vecinos de los lugares por donde pasó para ir a Portugal, administrador de la hacienda del mayorazgo de Villavieja, oficiales de Ciudad Rodrigo, etc.
Garci López de Chaves Herrera y Trejo fue comendador de las encomiendas de Villasbuenas y Belvis y Navarra, de la orden militar de Alcántara, regidor de Ciudad Rodrigo y corregidor de Málaga y Valladolid.